В апреле 2017 года было объявлено, что на главную роль в картине был выбран Юэн Макгрегор. В июне стало известно, что переговоры насчёт роли жены главного героя вела Джемма Артертон, но она её не получила. В итоге роль Эвелин Робин отошла Хейли Этвелл, тогда как начальника Кристофера, мистера Уинслоу, сыграет Марк Гэтисс. Помимо этого Брэд Гарретт и Ник Мохаммед получили роли Ушастика и Хрюни, а Джим Каммингс вновь озвучил Винни-Пуха и Тигрулю. В январе 2018 года стало известно о присоединении к актёрскому составу Питера Капальди, Софи Оконедо и Тоби Джонса в ролях Кролика, Кенги и Совы соответственно. Изначально Тигрулю должен был озвучить Крис О’Дауд, однако он не прошёл тестовые показы и выбыл из проекта.
