Майклз родилась в Грейт-Неке, округ Нассо, штат Нью-Йорк. Она посещала Высшую школу исполнительных искусств ЛаГуардия в Нью-Йорке. После окончания учреждения, по совету декана школы, вместо того, чтобы пойти учиться в Государственный университет Нью-Йорка, она переехала в Лос-Анджелес, чтобы продолжить актёрскую карьеру. В перерывах между ролями, она брала литературные занятия в Университете Южной Калифорнии, где она специализировалась в английском языке.
Майклз вспоминает, как она играла персонажей в костюмах в возрасте трёх лет и начала профессионально сниматься в рекламных роликах с четырехлетнего возраста. Одна из её ранних детских телевизионных ролей была в «Субботнем вечером в прямом эфире» в 1991 году. Она из актёрской семьи: её дедушка и бабушка по материнской линии играли в водевиле и театрализованной драме, а её брат Фред работает в кинопроизводстве в качестве сценариста.
