Дженкинс родился в 1979 году в Либерти-Сити, Майами, штат Флорида, в семье, где уже было трое старших братьев и сестёр. Его отец умер, когда Барри было 12 лет. На тот момент родители состояли в разводе, потому как отец Барри подозревал, что тот был рождён от другого мужчины. Учился в Северо-Западной старшей школе Майами и играл за местную футбольную команду. Изучал киноискусство в Университете штата Флорида в Таллахасси.
