Питер Уилтон Кушинг родился в Кенли, районе английского графства Суррей, 26 мая 1913 года в семье Джорджа Эдварда Кушинга (1881-1956) и Нелли Мари (девичья фамилия Кинг) Кушинг (1882-1961); он был младшим из двух мальчиков — его брат Джордж был на три года старше. Его мать так надеялась на то, что родится девочка, что в первые годы его жизни одевала Питера в девичьи платья, позволила ему отрастить длинные волосы и завязывать их бантиками из розовой ленты, из-за этого окружающие часто принимали его за девочку.
Его отец работал сметчиком, а родом он был из семьи высшего сословия. Он был замкнутым и неразговорчивым человеком, с которым, по словам Питера, он никогда не был хорошо знаком. Мать Питера была дочерью торговца коврами и считалась представительницей более низкого сословия, чем её муж. Семья Кушинга состояла из нескольких театральных актёров, в том числе его дед по отцовской линии Генри Уильям Кушинг гастролировал с Генри Ирвингом, также актёрами были его тётя по отцовской линии Мод Эштон и сводный дядя Уилтон Хэрриот, в честь которого Питер Кушинг получил своё второе имя.
Семья Кушинг жила в районе Лондона Далуич во время Первой мировой войны, но после окончания войны переехала в Перли в 1918 году. Хотя Питер рос во время войны, он был еще слишком мал, что бы понять что вокруг него происходит, к тому же когда возникала угроза возможных бомбардировок, мать говорила детям залазить вместе с ней под кухонный стол и играть там индейцев, представляя, что стол над ними это вигвам. В младенчестве Питер дважды переболел пневмонией и один раз двухсторонней пневмонией. В детстве во время Рождества Питер увидел постановку «Питер Пэн», которая послужила для него первым источником вдохновения и интереса к актёрскому мастерству. Питер Кушинг с раннего возраста любил переодеваться и притворяться, а позже утверждал, что всегда хотел быть актёром, «возможно по-началу, даже не зная этого». Будучи в юности поклонником комиксов и коллекционных игрушек солдатиков, Питер зарабатывал деньги, устраивая кукольные представления для членов семьи с помощью своих игрушек и марионеток.
