Роальд Даль родился в Вилла Мари (Villa Marie) на Фэруотер-Роуд в Лландаффе (Кардифф, Уэльс, Британская империя) 13 сентября 1916 года в семье выходцев из Норвегии Харальда Даля (1863—1920) и Софи Магдалены Даль (урождённой Хессельберг, 1885—1967). Отец был родом из Сарпсборга и перебрался в Англию в 1880-х. Софи перебралась туда в 1911 году и в тот же год вышла замуж за Харальда. Роальд назван в честь полярника Руаля Амундсена, национального героя Норвегии. У него было три сестры — Астри, Альфхильд и Эльза. Рождённые в Англии и с детства говорящие на английском языке Даль и его сёстры дома, с родителями, общались на норвежском. При рождении все четверо были крещены в Норвежской церкви Кардиффа, прихожанами которой были их родители.
В 1920 году, когда Роальду было три года, его старшая сестра, 7-летняя Астри умерла от аппендицита, а спустя несколько недель на рыболовецком судне в Антарктике в возрасте 57 лет умер отец семейства, заболев пневмонией. Овдовевшая мать Роальда, Софи, вынашивавшая в то время младшую дочь Асту, осталась одна с детьми — Роальдом, его сёстрами Альфхильд и Эльзой, а также его сводной сестрой Эллен и сводным братом Луисом (по первому браку Харальда). Софи не стала возвращаться к родственникам в Норвегию и осталась в Англии, так как Харальд очень хотел, чтобы его дети получили образование в английских школах, которые он считал самыми лучшими.
Когда Далю исполнилось семь, мать отправила его учиться в Кафедральную школу Ллэндаффа, где он провёл два года. Однако жестокое обращение с детьми со стороны директора школы вынудило мать перевести мальчика в интернат Св. Петра в Уэстон-Сьюпер-Мэре, где он учился до 13 лет. Это была ближайшая частная школа, к которой можно было добраться на пароме через Бристольский канал. Время, проведённое в этой школе, было трудным для Даля. Он очень тосковал по дому и писал матери каждую неделю, но так и не рассказал ей об этом, находясь под давлением школьной цензуры. Только после смерти матери в 1967 году он узнал, что она сохранила все его письма, перевязав стопки конвертов зелёными лентами. Все свои детские приключения — издевательства учителей, персонала, Даль описал в книге «Мальчик» (1984).
Даль выделялся среди сверстников высоким ростом (взрослый Роальд Даль имел рост 1,98 м), успехами в крикете и плавании, но не в учёбе. Даль зачитывался Киплингом, Хаггардом, Хенти, впитывая героизм, мужественность и любовь к приключениям, которые позже повлияли на его жизнь и творчество.
В 1929-м, когда Далю исполнилось тринадцать, семья переехала в Кент. Даль продолжил обучение в школе Рептон (графство Дербишир). Рептон оказался ещё хуже, чем школа Св. Петра. Здесь процветала дедовщина — младшие школьники ходили в личных рабах у старшеклассников, устраивавших издевательства и пытки. Тот факт, что прежний директор школы Джеффри Фишер (впоследствии ставший Архиепископом Кентерберийским) — садист, лупивший детей деревянным бочарным молотком — двадцать лет спустя короновал Елизавету II в Вестминстерском аббатстве (1953), заставил Даля усомниться в существовании Бога. Царившие в Рептоне нравы будут описаны Далем в рассказе «Фоксли-Скакун».
Школьники Рептона получали время от времени по коробке шоколада от компании «Cadbury» для тестирования, и Даль загорелся идеей работы в изобретательском отделе шоколадной компании. Воспоминания о шоколаде привели его к созданию книги «Чарли и шоколадная фабрика».
После окончания колледжа (1934) Даль в составе группы школьников в качестве фотографа отправился исследовать Ньюфаундленд. Фотография — ещё одно серьёзное увлечение Даля и в последующие годы. Университетское образование Даля не прельстило, он избрал карьеру делового человека. Пройдя в Англии двухгодичное обучение в нефтяной компании «Шелл», он получил предложение отправиться в Египет, однако отказался. В 1936 году в качестве сотрудника «Шелл» Даль отбыл туда, куда хотел — в Восточную Африку, в Танганьику (ныне Танзания).
Как писал Даль (Going Solo — «Полёты в одиночку»), Восточная Африка подарила ему массу приключений. В дом могла заползти ядовитая змея (зелёная или чёрная мамба, чей укус смертелен), то и дело на людей нападали львы. Именно в Африке Даль получил свой первый гонорар, опубликовав в местной газете рассказ о том, как лев напал на женщину.