Куклински родился в Джерси-Сити, штат Нью-Джерси, в семье польского и ирландско-американского происхождения. Его отец, Стэнли Куклински, был алкоголиком, который часто оскорблял и унижал его. В 1940 году Стэнли Куклински забил своего сына Флориана до смерти. Полицейским семья Куклински сообщила, что Флориан погиб сам, случайно упав в лестничный пролёт.
Ричард утверждал, что убил от 100 до 250 человек и зачастую делал это с особой жестокостью и просто так. Большинство из этих признаний не подтверждены. Он также утверждал, что убил некоторых боссов мафии, таких как Пол Кастелано и Кармайн Галанте, а также был причастен к исчезновению и предполагаемому убийству профсоюзного лидера Джимми Хоффа. Эти признания считаются сомнительными.
В 1988 году в Нью-Джерси состоялся суд, который признал Куклински виновным в пяти убийствах и приговорил его к нескольким пожизненным срокам заключения.
