Родился 5 июня 1978 года в городе Рай, Нью-Йорк, в семье консервативных евреев Джайлса и Линн Кроллов.
Его отец — бизнесмен, основавший компанию, которая специализируется на корпоративных расследованиях, оценке рисков, консультировании по безопасности и обеспечении безопасности, Kroll Inc.
У Кролла есть старший брат Джереми и две старших сестры Ванесса и Дана.
В 2001 году Кролл окончил Джорджтаунский университет.