Флэнери родился в Лейк Чарльз, штат Луизиана, а вырос в Хьюстоне, штат Техас.
У Шона есть дочь Лола от первого брака, и 2 сына от второго брака с моделью PlayBoy и актрисой Лорен Мишель Хилл.
Флэнери имеет чёрный пояс (третий дан) по бразильскому джиу-джитсу и чёрный пояс по каратэ. У него есть собака До́унат (Donut — Пончик), названная так в честь пончиков, которые она ела, когда её приютил Флэнери.