Родился 10 июля 1964 года в Лондоне. Его отец был ирландцем с валлийскими и испанскими корнями, а мать — англичанкой. Кроме того, в роду Кронина (по материнской линии) были итальянцы с Сицилии и, как рассказывает сам актёр, его прадед был конокрадом, перевозившим лошадей из Испании в Англию.
В 1986 году сформировалась готик-рок группа под названием The Marionettes, в которой Кронин выступал в качестве вокалиста. Группа некоторое время гастролировала вместе с Pearl Jam и Nirvana.
В начале своей актёрской карьеры Кронин появился в отрицательных ролях второго плана в фильмах «Мумия» и «Гарри Поттер и Тайная комната», впоследствии Шон играл в кино в основном злодеев. Также Кронин стал режиссёром и продюсером фильмов Give Them Wings (о парализованном писателе) и «Michael» (байопик о жизни британского боксёра Майкла Уотсона).