Купер родился в Филадельфии, Пенсильвания, и вырос в Дженкинтауне и Райдале, в семье домохозяйки и бывшей работницы филиала телеканала NBC Глории Компано Купер, и Чарльза Купера, работавшего биржевым маклером в банке Merrill Lynch. Он имеет итальянские корни со стороны матери, а также ирландские со стороны отца. У него есть старшая сестра, Холли. Купер был воспитан католиком. В возрасте пяти лет у него была диагностирована холестеатома, из-за чего он подвергся ряду операций.
В детстве Купер успешно играл в баскетбол и любил готовить. Он заинтересовался актёрством после просмотра фильма «Человек-слон» Дэвида Линча.
Учась в Джермантауновской академии, которую он окончил в 1993 году, Купер подрабатывал в газете Philadelphia Daily News. После окончания учёбы в академии он поступил в университет Вилланова, однако спустя год перевёлся в Джорджтаунский университет, который окончил в 1997 году со степенью бакалавра искусств. В 2000 году он получил степень магистра изящных искусств в Актёрской студии.
