В ноябре 1996 года, после развода с ней, Джексон женился на Дебби Роу (бывшая медсестра), от которой у него двое детей: сын — Принс Майкл Джексон I (род. 13 февраля 1997) и дочь — Пэрис-Майкл Кэтрин Джексон (род. 3 апреля 1998). В 1999 Дебби Роу и Майкл Джексон развелись. Второй сын — Принс Майкл Джексон II[en] (Blanket — англ. Одеяло) (род. 21 февраля 2002) появился на свет от суррогатной матери, личность которой неизвестна. С этим ребёнком связана скандальная история, когда Майкл, показывая своим фанатам на улице Принса, немного пошатнулся и многим показалось что Майкл едва не уронил его. Джексон всегда старался скрыть свою семью от прессы и поклонников: при появлении на публике с отцом детям надевали маски. Опеку над детьми после смерти Джексона взяла его мать — Кэтрин Джексон.
В жизни хорошими друзьями Майкла Джексона были: Уитни Хьюстон, Дайана Росс, Брук Шилдс, Элизабет Тейлор, Марлон Брандо, Эдди Мёрфи, Марк Лестер, Крис Такер, Маколей Калкин, Элтон Джон, Лайонел Ричи, Стиви Уандер, Омер Бхатти,АННА ДЖЕКСОН,
Кроме того, Майкл Джексон восхищался талантом Фредди Меркьюри и посещал концерты группы Queen.
Был в хороших дружеских отношениях с принцессой Дианой.
