Родился 14 января 1949 года в Майами (Флорида), в семье Сильвии Сары Кэздан (в девичестве Ландау) и Кларенса Нормана Кэздана. Детство прошло в Западной Виргинии, где в 1966 году окончил среднюю школу. Далее учился в Мичиганскиом университете, который окончил со степенью магистра в области образования и изначально планировал карьеру в качестве преподавателя английского языка, но работу по специальности не нашёл и 5 лет работал рекламным копирайтером.
В кинобизнес Кэздан попал в середине 70-х, когда продал сценарий к фильму «Телохранитель» компании Warner Bros., первоначально главные роли предназначались Дайане Росс и Стиву МакКуину, но картина более 15 лет находилась в т. н. разработческом аду и наконец вышла на экраны в 1992 году с Уитни Хьюстон и Кевином Костнером в главных ролях.
В 1978 году Джордж Лукас пригласил Кэздана написать сценарий для фильма «Индиана Джонс: В поисках утраченного ковчега» (основанный на сюжете, написанном самим Лукасом и Филипом Кауфманом), а также помочь доработать собственный сценарий Лукаса к 5 эпизоду «Звёздных войн».
Как режиссёр, Кэздан дебютировал в кино в 1981 году с эротическим триллером «Жар тела», который был очень высоко оценён критикой. Потом был режиссёром и сценаристом таких известных фильмов как «Большое разочарование» (1983), «Турист поневоле» (1988) и «Большой каньон» (1991), за эти фильмы был номинирован на «Оскар» как лучший сценарист, а фильм «Большой каньон» получил «Золотого медведя» — высшую награду Берлинского международного кинофестиваля.
Более поздние фильмы Кэздана, однако, уже не имели такой хорошей репутации, получая смешанные или отрицательные отзывы и проваливались в прокате. Наиболее известными критическими и коммерческими неудачами режиссёра являются "Уайетт Эрп" (1994) и "Ловец снов" (2003).