С 1981 года по 1986 год Сугимори рисовал иллюстрации к любительскому журналу Game Freak, который основал Сатоси Тадзири. Сугимори нашёл номер журнала в магазине додзинси и решил поучаствовать в создании его будущих номеров. Вскоре они с Тадзири стали лучшими друзьями. Вдвоём с Тадзири они решили сделать игру Quinty для Namco. Когда Тадзири начал Pocket Monsters Red и Green, Сугимори занимался дизайном всех 151 покемонов, а также персонажей-людей. Red и Green быстро набрали популярность, и Сугимори стал создавать дизайны для аниме по мотивам игр, а также иллюстрации к карточной игре.
Создавая дизайны покемонов, Сугимори возглавлял команду из нескольких человек, сам же Сугимори придавал дизайнам завершённый вид. Чтобы вдохновиться, он с командой ходил в зоопарк. Сугимори также рисовал иллюстрации к манге, включая ту, что распространялась с предварительно заказанными экземплярами игр Pokémon Mystery Dungeon: Explorers of Time и Explorers of Darkness. Начиная новый дизайн, Сугимори сначала создаёт грубые наброски, затем методом кальки несколько раз переносит их на другие листы бумаги, чтобы придать более завершённый вид.
