Родился в Нью-Йорке в обеспеченной семье, посещал Дартмутский колледж. После окончания университета устроился на работу в газету «New York Globe» репортёром. Увлёкся театром, стал играть на сцене, появился в нескольких спектаклях по пьесам Шекспира.
А. Кросланд начал свою карьеру в киноиндустрии в 1912 году на Киностудии «Эдисон» в Бронксе, Нью-Йорк, где в течение двух лет работал на разных должностях, пока хорошо не освоил кинопроизводство. Стал самостоятельно снимать короткометражные фильмы. До 1917 года снял несколько полнометражных фильмов. В 1920 году снял кинокомедию «Хлопушка» с Олив Томас в главной роли, фильм стал одним из последних фильмов актрисы, скончавшейся в сентябре того же года.
С 1925 года А. Кросланд работал на Джесси Ласки, одного из основателей студии «Famous Players-Lasky» (позже Paramount Pictures), затем был принят на работу в «Warner Bros.». Работая на её голливудских студиях, в 1926 году поставил несколько немых фильмов, в частности, «Дон Жуан» с Джоном Берримором в главной роли. Это был первый полнометражный фильм с синхронизированными звуковыми эффектами и музыкальным сопровождением, хотя и не имел ещё никакого разговорного диалога. После съёмки фильма «Певец джаза» (1927) с Элом Джолсон в главной роли, стал общеизвестным режиссёром, заложившим основы эры мирового звукового кино.
Погиб в 1936 году в результате автомобильной аварии в Лос-Анджелесе. Был похоронен на кладбище Hollywood Forever. Его могила оставалась без надгробия в течение 67 лет, пока оно не было установлено на средства организации «The Hollywood Underground» в 2003 году.
Был трижды женат на Натали Мурхед (развод), Илэйн Хаммерстин (развод) и Хуаните Флетчер (развод). Его сын, Алан Кросланд, младший (1918—2001) также имел успешную карьеру режиссёра телевидения.
За свою кинокарьеру снял 58 фильмов, написал 2 киносценария, продюсировал 2 фильма.