Джеймс Дин родился 8 февраля 1931 года в многоквартирном доме «Севен-Гэйблз» в городе Марион, штат Индиана, у фермера Уинтона Дина (17 января 1907 — 21 февраля 1995) и его жены Милдред Мэри Уилсон (15 сентября 1910 — 14 июля 1940). Со слов самого Дина, его отец на половину происходил из коренных американцев, а родословная матери шла к самым первым английским поселенцам с «Мейфлауэра». Спустя шесть лет Уинтон Дин бросил фермерское дело и стал дантистом, и Дины переехали в Санта-Монику, штат Калифорния. Семья прожила здесь несколько лет, мальчик начал учиться в общественной школе Брэнтвуда, недалеко от Лос-Анджелеса. По мнению окружающих, Джеймс был очень близок со своей матерью. Автор книги о Дине Майкл Деангелис говорил, что «она была единственным человеком, способным его понять». К несчастью, Милдред умерла от рака, когда Джеймсу было 9 лет.
Не имея возможности заботиться о сыне, Уинтон Дин отдал мальчика на попечение своей сестры Ортензии и её мужа Маркуса Уинслоу, проживающих на ферме в городке Фэрмаунт, в штате Индиана, где ребёнок стал воспитываться квакерами, представителями Религиозного общества Друзей. Там Дин подружился со священником методистской церкви, преподобным Джеймсом Диуирдом. Он оказал на мальчика значительное влияние — во многом благодаря ему у Джеймса Дина проявился интерес к бою быков, гонкам и актёрской игре. Билли Джей Гарбин в своей книге о Дине утверждает, что «между Дином и его священником существовала глубокая связь, возникшая, когда Дин учился в выпускном классе школы и продлившаяся долгие годы», намекая, что у них были интимные отношения. В 2011 году, после смерти Элизабет Тейлор, было заявлено, что Дин когда-то признался той, что в 11 лет он подвергся сексуальному насилию со стороны Диуирда. Согласно другим биографическим показания относительно жизни Дина, не было никакого совращения, но Дин, уже будучи подростком, имел с Диуирдом интимные отношения.
В школе Дин считался посредственным актёром, а вот спортсменом он был первоклассным — Дин добился больших успехов в баскетболе и бейсболе. Тем не менее, он продолжал изучать драматическое искусство, а также участвовал в школьных дебатах.
Окончив среднюю школу в городке Фэйрмаунт 16 мая 1949 года, Дин вместе со своей английской гончей Максом вернулся в Калифорнию, к своим отцу и мачехе. Там он поступил в Колледж Санта-Моники, где занимался изучением права. Затем он перевёлся в Калифорнийский университет, где полностью посвятил себя изучению актёрского ремесла, что вызвало осуждение отца и привело к его размолвке с сыном. Дин собирался вступить в братство «Сигма Ню», но так и не был посвящён. Учась в Калифорнийском университете, Дин обошёл 350 актёров и получил роль Малькольма в постановке «Макбет». К тому времени Дин уже начал выступать с труппой Джеймса Уитмора. В январе 1951 года он бросил учёбу в Калифорнийском университете и занялся актёрской карьерой.
