Долдри родился в Дорсете, Англия, в семье банковского работника Патрика Долдри и певицы Черри Долдри (урождённой Томпсон). Позже семья переехала в Тонтон, Сомерсет. Когда Долдри было 14 лет, его отец умер от рака.
Стивен начинал в молодёжной театральной труппе в Тонтоне, в составе которой выступал в течение нескольких лет. В возрасте 18 лет получил стипендию Королевских военно-воздушных сил Великобритании, поступил на филфак Шеффилдского университета, в котором возглавил университетскую театральную группу.
Окончив обучение в университете, он провёл год в путешествиях по Италии, где одно время был учеником клоуна. Потом он обучался актёрскому мастерству в "East-15", затем в аспирантуре Эссекского университета (1982—83), и, вернувшись в Шеффилд, начал работать в Крусибл-театре (1985—88).
