Дейли родился в Уилинге, Иллинойс, в семье актёра Р. Ф. Дейли и Нэнси Дейли, учителя фортепиано. Появился в нескольких эпизодах сериалов с отцом. Дэйли является вокалистом группы Dayplayer.
Первый выход Дейли на сцену состоялся в рок-мюзикле The Who «Томми» в роли юного Тома. Он сыграл Сэма Уира в «Хулиганы и ботаны», а также в таких сериалах, как «Шоу Джины Дэвис», «Бостонская школа», «Обычный Джо», «Секреты на кухне», «Справедливая Эми» и «Спин-Сити». В 2001 году Дейли был режиссёром короткометражного фильма «Что творят дети». Он также написал сценарий и сыграл эпизодическую роль в комедии «Ночь пятницы». В 2005 году он появился в фильме «Большая жратва». В 2007 году Дейли присоединился к актёрскому составу телесериала «Кости» в роли психолога Лэнса Свитса. Выступил в качестве режиссера и сценариста для фильма Подземелья и драконы: Честь среди воров в 2023 году.
