Луис Альберт Хендрик Деннингер-мл. (настоящее имя актёра) родился 27 марта 1914 года в городке Покипси (штат Нью-Йорк, США). Осенью 1915 года его семья переехала на другой конец страны, в Лос-Анджелес (Калифорния). Учился в Колледже ручных искусств, затем — в бизнес-колледже (ныне — университет) Вудбери, который окончил со степенью «магистр делового администрирования». Отец возлагал на сына надежды, что тот продолжит семейный бизнес (производство одежды), но юноша решил стать актёром.
Впервые на экране Луис (взявший актёрский псевдоним Ричард Деннинг по настоянию Paramount Pictures, так как его настоящее имя показалось продюсерам схожим с именем Джон Диллинджер — известным преступником первой половины 1930-х годов, грабителем банков, «врагом общества номер 1») появился в 1937 году в возрасте 23 лет. Сразу стал весьма востребован: за пять лет он снялся в более чем 30 фильмах. В 1942 году актёр был призван в армию, четыре года прослужил на подводной лодке, после чего вернулся в кино. Всего за 39 лет кино-карьеры (1937—1942, 1946—1980) Деннинг снялся в 112 фильмах и сериалах, в том числе в 16 без указания в титрах.
8 февраля 1960 года Ричард Деннинг был удостоен звезды на Голливудской «Аллея славы» за «развитие телевидения».
В середине 1960-х годов актёр решил закончить свою карьеру и переехал с женой на остров Мауи (Гавайи). Узнав, что к ним приехал такой известный актёр, встречи с Деннингом добился продюсер Леонард Фримен, который смог уговорить того сыграть роль губернатора в его сериале «Гавайи 5-O». Актёру был гарантирован пятичасовой рабочий день и четырёхдневная рабочая неделя: на таких условиях Деннинг за 12 лет появился в 73 эпизодах этого сериала. В 1980 году Деннинг закончил свою актёрскую карьеру полностью.
В октябре 1998 года Ричард Деннинг находился в городе Эскондидо (Калифорния), куда прилетел навестить родственников. 11 октября у него случился сердечный приступ, от которого 84-летний актёр и скончался. Похоронен Деннинг рядом с первой женой в поселении Макавао на гавайском острове Мауи, где они жили последние десятки лет.