Бо Уиллимон родился в Александрии в семье Нэнси и Генри Пека Уиллимонов. Его отец был капитаном 1-го ранга в военно-морских силах США и его семья часто переезжала. Уиллимон жил в различных местах, включая Гавайи, Сан-Франциско, Калифорния и Филадельфия, Пенсильвания, прежде чем поселиться в Сент-Луисе, Миссури, после того как отец Уиллимона ушёл в отставку, чтобы стать адвокатом.
Уиллимон поступил в школу Джона Берроуза и брал драматические уроки, где его учителем драматургии был Джон Хэмм, и окончил её в 1995 году. Он получил специальность визуальных искусств и получил степень бакалавра от Колумбийского университета в 1999 году. Когда он был студентом, он встретился с Джеем Карсоном. Карсон нашёл работу для Уиллимона и он работал добровольцем и стажёром в 1998 году для сенаторской кампании Чарльза Шумера, которая вела к работам с сенаторской гонкой Хиллари Клинтон 2000 года, президентской гонкой Билла Брэдли 2000 года и президентской гонкой Говарда Дина 2004 года. После окончания учёбы он работал в министерстве внутренних дел эстонского правительства в Таллине в рамках общения. Он был ответственным за сортировку через тысячи страниц документов E.U. и написания резюме. Вскоре после, он переехал во Вьетнам, чтобы работать для небольшого культурного журнала. Пока он был во Вьетнаме, он проводил исследования для своего первого сценария, основанного на жизни Томаса Ву, профессора визуальных искусств Колумбийского университета, который вырос во Вьетнаме в течение войны.
Он вернулся в Нью-Йорк, чтобы поступить в школу искусств Колумбии. Одним из его наставников был драматург Эдуардо Мачадо. Уиллимон отметил, что «я безусловно был худшим студентом в нашей группе. Все эти люди знали, что они хотели стать драматургами навсегда. Я ничего не знал о мире театра и у меня не было ни малейшего представления о том, как действительно написать пьесу. Но я бросил пить и я действительно посвятил себя этому пути.» В течение окончания школы, он заработал стипендию визуальных искусств, которую он получил с предложением написать 40 литографов о паранойе, и жил в Южной Африке около года. После получении степени МИИ в драматургии от школы искусств, он работал на странных работах, включая помощника художника, строителя, находил работы для бездомных. баристу, инструктором начальных классов SAT, а также проводил практику с Новыми Драматургами.
Уиллимон впоследствии поступил в программу американских драматургов Лилы Ачесон Уоллес в Джульярдской школе, заработав и общество драматургов Джульярда Лилы Ачесон Уоллес и премию Le Compte du Nuoy Линкольн-центра.