Донован родился в Эймсбери, Массачусетс, где жил вместе с двумя братьями, Майклом и Шоном, и матерью, Нэнси Мэтьюс. О своём детстве Донован вспоминает следующее:
Я рос в настоящей бедности. Мы жили за счёт благотворительности — мать-одиночка с тремя сыновьями. У нас не было ничего. Когда наступало Рождество, мать обёртывала заново подарки, которые дарила нам раньше. Мы переезжали около 10 раз в детстве. Когда ты приходишь из школы, и огни не загораются, ты думаешь: Мы переезжаем! Ты не можешь позволить себе оплачивать счета за электричество из благотворительности. Мы стали очень скромными.
Будучи в средней школе Эймсбери, он обучался у учителя Патрисии Хойт. Она помогла ему открыть драмкружок, а затем нашла ему личную стипендию, позволившую ему «принять участие в летней программе, которая помогла вымостить путь к его актёрской карьере». Он учился в колледже Bridgewater, а затем перевёлся в Массачусетский университет в Амхерсте, откуда выпустился со степенью бакалавра в театральном искусстве. После этого Донован устроился работать водителем пассжирского автобуса в University Massachusetts Transit Service. Он работал для того, чтобы заработать на степень магистра, которую вскоре получил в школе искусств Тиш (Tisch School of the Arts), части Нью-Йоркского университета.
Во время учебы в колледже Донован увлекался боевыми искусствами. Заработав чёрный пояс по карате (сётокан), он стал брать уроки айкидо и бразильского джиу-джитсу.
