Родился 27 августа 1952 года в Норуолке, штат Коннектикут. Родители: Глория Роуз (Корбо) и Роджер Дж. Стоун. Вырос в Льюисборо, штат Нью-Йорк, в семье венгерского и итальянского происхождения. Его мать была провинциальным репортером, отец — буровиком и владельцем бизнеса. Семья была католической.
Ещё будучи учеником начальной школы в 1960 году, начал политическую деятельность в поддержку президентской кампанию Джона Ф. Кеннеди: "Я помню, как приходил в столовую и рассказывал, что Никсон заставит всех ходить в школу по субботам. Это был мой первый политический трюк.
Будучи вице-президентом студенческого правительства в средней школе в северном округе Вестчестер, штат Нью-Йорк, Стоун хитростью добился отстранения от должности школьного президента и сменил его. Прочитав статью «Совести консерватора» Барри Голдуотера, Стоун стал волонтером в кампании Голдуотера. В 2007 году Стоун писал, что он был убежденным консерватором, но с либертарианскими наклонностями.
В 1972 году, будучи студентом Университета Джорджа Вашингтона, Стоун пригласил Джеба Магрудера выступить на заседании Клуба молодых республиканцев, а затем попросил Магрудера устроить его на работу в Комитет по переизбранию президента Ричарда Никсона. Магрудер согласился, и Стоун покинул колледж, чтобы работать в комитете.
