Иэн Робинс Дьюри родился в Хэрроу-Уилд, хотя сам не раз утверждал, что его родина — Апминстер (что в большей степени соответствовало бы его произношению). В 1949 году (заразившись, по-видимому, в бассейне) Дьюри переболел полиомиелитом: это обстоятельство, оставив его калекой, наложило отпечаток на всю его дальнейшую жизнь.
Корни творчества Дьюри (как говорится в биографии певца на официальном сайте) уходят в «культурные пустыри послевоенного Эссекса» — и английскую школьную среду 1950-х годов. Страдая от осознания своей физической ущербности, подросток, в надежде завоевать авторитет сверстников, занялся творчеством — поначалу, рисованием. Знакомство с рок-культурой началось для него с увлечения музыкой Джина Винсента.
В 16 лет, окончив школу, Иэн Дьюри поступил в Уолтемстоусский художественный колледж (Walthamstow Art College), где ему (согласно официальной биографии) «помогали в учёбе — любовь к джазу и уличному юмору Ист-энда». В 1964 году Дьюри получил стипендию в Королевском художественном колледже, где его преподавателем был художник Питер Блэйк, а три года спустя сам приступил к преподавательской деятельности в различных колледжах на юге Англии.