Аллен учился в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе, там он начал свою карьеру в актёрском мастерстве и получил степень бакалавра изящных искусств в 1954 году.
Вершиной актёрской карьеры Аллена считается роль лидера банды Базза Гандерсона в фильме Николаса Рэя 1955 года «Бунтарь без причины». В этом фильме Джеймс Дин сыграл Джима Старка, разочарованного подростка, который переехал в Лос-Анджелес, чтобы начать новую жизнь, но обнаружил еще больше проблем в своем новом доме. После выступления в обсерватории Гриффита Базз вызывает Джима на ножевой поединок, в котором Старк побеждает. Во время съемок боя на ножах и Аллен, и Дин, поклонники актёрской методической игры, использовали настоящие ножи, и Аллен ранил Дина.
В середине 1960-х годов Аллен обратился к режиссуре. Он работал над многочисленными телесериалами, в числе которых «Даллас», «Гавайи 5-O», «Блюз Хилл-стрит», «Она написала убийство», «Женщина-полицейский», «Досье детектива Рокфорда», «Звёздный путь: Глубокий космос 9», «Звёздный путь: Следующее поколение» и «Улицы Сан-Франциско».
В 1984 году он получил премию «Эмми» за режиссуру эпизода «Goodbye, Mr. Scripps» в «Блюз Хилл-стрит».
Умер от осложнений болезни Паркинсона 27 июня 2010 года в Голливуде, штат Калифорния, всего за два дня до своего 76-летия. У него остались дочь, четверо внуков и двое правнуков.