Мори Чайкин родился в Нью-Йорке в семье еврейского происхождения; отец Ирвинг Чайкин (1912—2007) преподавал в Сити-колледже, мать Клэрис Чайкин (Блумфильд) окончила школу медсестёр при больнице Бейт-Израэль.
Окончил Университет Буффало, в начале 1970-х годов учился в American Conservatory Theatre.
Незадолго до окончания университета Чайкин создал труппу «Театр Болотной Лисы», с которой выступал в США и Канаде. В конце 1970-х добивается успеха на нью-йоркской сцене, участвуя в таких постановках, как «Gimme Shelter» (1978), и мюзикле «Leave It to Beaver Is Dead» (1979), режиссёром которого был его дядя Джордж Блумфильд.
Кинодебют состоялся в канадском фильме «Riel» (1979). В 1980-х годах интерес режиссёров и продюсеров к нему резко вырос. За 30 лет актёрской карьеры Мори сыграл примерно 140 кино- и телевизионных ролей. Популярность актёру принесло участие в фильмах «Военные игры» (1983), «Окно спальни» (1987), «Близнецы» (1988), «Танцы с волками» (1990), «Мой кузен Винни» (1992), «Бетховен 2» (1993), «Остров головорезов» (1995).
В 1994 году актёр получил премию Джини за лучшую мужскую роль в фильме «Музыка китов» (Whale Music), а в 1997 году — премию Национального совета кинокритиков за роль в картине «Славное будущее».
В 2003 году М. Чайкин был номинирован на премию «Лучшая мужская роль» у канадских кинематографистов за сериал о Ниро Вульфе. Всего за всю свою карьеру Мори Чайкин получил пять премий.
Последние работы: «По версии Барни» и «The drunk and on drugs happy fun time hour».
27 июля 2010 года актёр, длительное время страдавший от заболевания почек, скончался в больнице Торонто в свой 61-й день рождения.
