Олег Владимирович Кашин родился 17 июня 1980 года в Калининграде в семье моряка и врача.
В марте 2003 года окончил Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота (Калининград) по специальности «судовождение на морских путях». Кашин дважды ходил в море на парусном судне «Крузенштерн», будучи палубным и штурманским практикантом. Участник международных парусных регат.