Эрнест Хемингуэй родился 21 июля 1899 года в привилегированном пригороде Чикаго — деревне Ок-Парк (Иллинойс, США). Его отец Кларенс Эдмонт Хемингуэй (1871—1928) был врачом, а мать, Грейс Эрнестин Холл-Хемингуэй (1872—1951) — оперной певицей. Родители оба получили хорошее образование и в консервативной общине Ок-Парка пользовались отличной репутацией. Известный архитектор Фрэнк Ллойд Райт говорил про данное сообщество так: «Там очень много церквей, в которые ходит так много хороших людей» («So many churches for so many good people to go to»). После свадьбы Кларенс и Грейс Хемингуэи некоторое время жили с отцом Грейс, Эрнестом Миллером Холлом, в честь которого пара назвала своего первого сына. Позже Эрнест Хемингуэй говорил, что не любил своё имя, которое у него «ассоциировалось с наивным, даже глупым героем пьесы Оскара Уайльда „Как важно быть серьёзным“ («The Importance of Being Earnest»)». В конце концов семья переехала в семикомнатный дом в респектабельном районе с музыкальной студией для Грейс и медицинским кабинетом для Кларенса.
Мать Хемингуэя одевала маленького Эрнеста (который был первым мальчиком в семье), как девочку, однако так было принято в то время во многих семьях. Она впервые обрезала его волосы, когда ему было 6 лет, и называла его «куколка» (dolly). Биографы предполагают, что эти странные отношения Грейс к своему сыну повлияли на всю его жизнь. Сюжет о поздней обрезке волос у мальчика неоднократно возникает в произведениях Хемингуэя, например, в романе «Райский сад» («The Garden of Eden»). Кроме того, в ряде рассказов писателя персонажи по той или иной причине становятся бессильными и отчаянно пытаются вернуть свою мужественность, как умирающий писатель в рассказе «Снега Килиманджаро» («The Snows of Kilimanjaro»). Позже Хемингуэй признавался, что ненавидел свою мать, хотя его племянник Джон Сэнфорд, сын Марселины, который позже стал академиком, сказал в интервью, что противные слова автора о его матери являются «прикрытием» его глубокой любви к ней. Биограф Майкл С. Рейнольдс отметил, что Эрнест унаследовал от матери энергию и энтузиазм. Отец Хемингуэя очень гордился своими колониальными предками и в соответствие с религиозными догмами запрещал в семье танцевать, пить, курить и играть в азартные игры. Этот большой широкоплечий мужчина, в отличие от своей жены, держал детей в строгой дисциплине и, если считал необходимым, мог высечь Хемингуэя кожаным ремнём. Чёрствый врач является персонажем одного из ранних рассказов Хемингуэя — «Доктор и его жена» («The Doctor and The Doctor's Wife»). В нём разговоры между врачом и его женой основаны на реальных разговорах между родителями писателя.
Мать будущего автора часто выступала на концертах и хотела научить детей играть на музыкальных инструментах. У Эрнеста не было талантов к этому, но она настоятельно требовала от него играть на виолончели, что не раз становилось «источником конфликта», но позже он признал, что уроки музыки были полезны для его творчества, что видно по контрапунктной структуре романа «По ком звонит колокол».
У семьи, кроме зимнего дома в Ок-Парке, был ещё коттедж «Уиндемир» на озере Валлун недалеко от города Петоски в штате Мичиган, где отец учил четырёхлетнего Эрнеста охотиться, ловить рыбу, строить убежища в лесах и на берегах озёр Северного Мичигана. Его ранние опыты в мире природы привили ему страсть к приключениям и жизни в отдалённых или изолированных районах.
Для мальчика поездки в «Уиндмир» означали полную свободу. Его никто не заставлял играть на виолончели, и он мог заниматься своими делами — сидеть на берегу с удочкой, бродить по лесу, играть с детьми из индейского посёлка. В 1911 году, когда Эрнесту исполнилось 12 лет, дедушка Хемингуэй подарил ему однозарядное ружьё 20-го калибра. Этот подарок укрепил дружбу деда и внука. Мальчик обожал слушать рассказы старика, в будущем часто перенося их в свои произведения. Он на всю жизнь сохранил добрые воспоминания о своём деде.
Охота стала для Эрнеста главной страстью. Кларенс научил сына обращаться с оружием (в частности, луком и копьём) и выслеживать зверя. Одни из первых своих рассказов о Нике Адамсе, своём alter ego, Хемингуэй посвятит именно охоте и фигуре отца. Его личность, жизнь и трагический конец — Кларенс покончит жизнь самоубийством, застрелившись из охотничьей двустволки — будут всегда волновать писателя.
С 1913 по 1917 год Хемингуэй учился в средней школе Oak Park and River Forest High School, где много занимался различными видами спорта, а именно боксом, лёгкой атлетикой, водным поло и футболом. Эрнест позже говорил:
Бокс научил меня никогда не оставаться лежать, всегда быть готовым вновь атаковать… быстро и жёстко, подобно быку.
Особых успехов он добивался на уроках английского языка, а также на протяжении двух лет участвовал в школьном оркестре вместе с сестрой Марселиной. В юношеские годы Хемингуэй также проходил курсы по журналистике в Фэни Бигс, которые были устроены по принципу «будто класс был газетным офисом». Лучшие авторы на этих курсах получали возможность писать для школьной газеты «Трапеция» («The Trapeze»). И Эрнест и его сестра Марселина были среди них и писали для газеты. Первым вкладом Хемингуэя в «Трапецию» стала статья о местном выступлении Чикагского симфонического оркестра, опубликованная в январе 1916 года. Он продолжал писать и для «Трапеции», и для школьного ежегодника «Табула» («The Tabula»), подражая языку спортивных обозревателей и используя псевдоним Ринг Ларднер-младший — по примеру Ринга Ларднера из газеты Chicago Tribune, который подписывался «Лайн О’Тайп». Сначала был напечатан «Суд Маниту» — сочинение с северной экзотикой, кровью и индейским фольклором, а в следующем номере — новый рассказ «Всё дело в цвете кожи» — о закулисной и грязной коммерческой стороне бокса. Далее, в основном, публиковались репортажи о спортивных состязаниях, концертах. Особенно популярными были ехидные заметки о «светской жизни» Ок-Парка. В это время Хемингуэй уже твёрдо для себя решил, что будет писателем.
После выпуска из школы он решил не поступать в университет, как этого требовали родители, а переехал в Канзас-Сити, где устроился работать в местную газету The Kansas City Star репортёром. Здесь он отвечал за небольшой район города, в который входили главная больница, вокзал и полицейский участок. Молодой репортёр выезжал на все происшествия, знакомился с притонами, сталкивался с проститутками, наёмными убийцами и мошенниками, бывал на пожарах и в тюрьмах. Эрнест Хемингуэй наблюдал, запоминал, старался понять мотивы человеческих поступков, улавливал манеру разговоров, жесты и запахи. Всё это откладывалось у него в памяти, чтобы потом стать сюжетами, деталями и диалогами его будущих рассказов. Здесь сформировался его литературный стиль и привычка быть всегда в центре событий. Редакторы газеты научили его точности и ясности языка и старались пресечь любое многословие и стилистические небрежности.
