Гиллиард-мл. родился в Нью-Йорке. В возрасте семи лет он переехал в Балтимор вместе с семьей. Он играл на кларнете и изучал классическую музыку в Балтиморской школе искусств. Джада Пинкетт-Смит и Тупак Шакур были его одноклассниками.
После школы Гиллиард-мл. решил стать актёром, а не музыкантом и три года посещал Джульярдскую школу. Он также учился в Американской академии драматического искусства и Консерватории Стеллы Адлер.