Гиллиган родился в Ричмонде, Виргиния, в семье школьного учителя и страхового агента. Его родители развелись в 1974 году, и Винс вместе с младшим братом Патриком выросли в Фармвилле. В юности Гиллиган подружился с Энгусом Уоллом, и его интерес к кинематографу начался, когда мать Уолла, Джеки, которая также преподавала в той же школе, что и мать Гиллигана, одолжила ему камеру. С помощью этой камеры Гиллиган снимал научно-фантастические фильмы вместе с Патриком. В двенадцать лет Винс закончил свой первый фильм «Космическое крушение». Годом позже он занял первое место в своей возрастной группе на кинематографическом конкурсе в Виргинском университете.
Гиллиган вспоминает Джеки Уолл как одного из самых вдохновляющих людей в своей жизни и говорит, что не был бы там, где он сейчас, если бы не её помощь. Джеки водила своего сына и Винса в кинотеатр, и это стало одной из причин, по которым они оба начали карьеру в кинематографе. Также интерес Гиллигана к кино подогревал его отец: он показывал ему классические фильмы жанра нуар и вестерны с Джоном Уэйном и Клинтом Иствудом.
Гиллиган получил право обучаться в престижном Center for the Arts в Интерлошене, Мичиган. Поначалу он не был уверен в том, что ему стоит оставить семью и полностью менять своё окружение, но мать убедила его. После обучения в Center for the Arts Винс вернулся в Честерфилд, чтобы посещать высшую школу. В 1985 году Гиллиган поступил в Нью-Йоркский университет. Во время обучения он написал сценарий для фильма «Вот такие пироги» (в 1998 году фильм был снят с Дрю Бэрримор в главной роли); за этот сценарий в 1998 году Гиллиган получил премию Virginia Governor’s Screenwriting Award. Одним из членов жюри на этом конкурсе был кинопродюсер Марк Джонсон, который был очень впечатлён творчеством Гиллигана и назвал его «самым изобретательным писателем, которого я когда-либо читал». Именно Джонсон позже познакомил Гиллигана с создателем сериала «Секретные материалы» Крисом Картером.
