Гилрой родился в Санта-Монике, Калифорнии, в семье лауреата Пулитцеровской премии, драматурга Фрэнка Д. Гилроя и скульптора и писательницы Рут Дороти (Гайдос). Его брат Тони Гилрой является сценаристом и режиссёром; а его брат-близнец Джон Гилрой является монтажёром. Через отца имеет итальянские, ирландские и немецкие корни.
Гилрой вырос в Вашингтонвилле, штат Нью-Йорк, и окончил среднюю школу Вашингтонвилля. Он окончил Дартмутский колледж в 1981 году.