Снялся во многих фильмах, в том числе таких как «День саранчи» (1975), «Несносные медведи» (1976), «Проклятая долина» (1977), «Теряя это» (1983) и других.
Приблизительно в период спада карьеры (1990-е — 2000 годы) занялся продюсированием и стал режиссёром многих телевизионных роликов. В 2006 году вернулся на большой экран в фильме «Вся королевская рать», далее в этом же году снялся в фильме «Как малые дети», за который был номинирован на премию «Оскар».
В 2009 снялся в фильме «Хранители» в роли Роршаха. В том же году он сыграл эпизодическую роль в фильме Мартина Скорсезе «Остров проклятых» с Леонардо Ди Каприо в главной роли. Также в 2009 году начались съемки телесериала «Живая мишень», где Хейли сыграл Герреро — помощника главного героя. Было отснято 2 сезона, после чего сериал закрыли.
В 2010 снялся в ремейке «Кошмара на улице Вязов» в роли Фредди Крюгера, заменив Роберта Инглунда.
