Роберт Харрон был вторым сыном из девяти братьев и сестер, родившихся в бедной рабочей семье ирландского католика. Учился в нью-йоркской церковно-приходской католической школе Св. Иосифа в Гринвич-Виллидж.
В 1907 году, в тринадцатилетнем возрасте, чтобы помочь родителям прокормить многодетную семью, начинает работать в качестве посыльного в студии Biograph, которая имела свой офис в Нью-Йорке. В течение года, Бобби Харрон и его одноклассник Джеймс Смит принимают участие в нескольких фильмах, в качестве статистов.