Стивен родился 31 августа 1949 года в Канзас-Сити, штат Миссури, США. Учился в Джульярдской школе, университете искусств Северной Каролины и университете Пердью.
Много лет играл в различных американских театрах. За роль в постановке «Between Riverside and Crazy» был удостоен премии «Obie 2015» в категории «Лучшее исполнение» и номинации на премию «Драма Деск 2015» в категории «Лучший актёр».
Дебютировал в кино в 1979 году. Активно сниматься начал в 2000-х годах. Широкая известность пришла к Стивену в 2016 году после исполнения роли Джима Боно в фильме «Ограды», за которую он был номинирован на ряд премий. Примечательно, что в 2010 году за ту же роль в одноимённой театральной постановке Хендерсон был номинирован на премию «Тони».
В 2017 году сыграл в фильме «Леди Бёрд», за роль в котором получил премию «CinEuphoria Awards», а также ряд номинаций на другие награды.
