Родился 12 октября 1968 года в Сиднее.
В семье он был младшим из пятерых детей. Родители — Крис Джекман и Грейс Уотсон — эмигранты из Великобритании. В Австралию они переехали в 1960-х годах. Когда Хью было 8 лет, родители развелись, Грейс вернулась в Англию с дочерьми, а трое сыновей остались с отцом. Через несколько лет, когда Хью было 12, родители попытались сойтись снова, но неудачно. Грейс приезжала в Австралию на три недели раз в полгода, а с 14 лет Хью начал регулярно ездить к ней и сёстрам в Лондон.
Крис Джекман — глубоко верующий человек, дал детям религиозное воспитание. Самые яркие воспоминания детства Хью — игра в баскетбол (был капитаном школьной команды) и походы с семьей в Австралии.
