Ашкенази родился в семье сефардских евреев, репатриантов из Турции, которые переехали в Израиль в 1964 году. Он вырос в районе Неве Йехошуа в Рамат-Гане. Его отец, Шмуэль работал печатником. Его мать Виктория была домохозяйкой. Дома родители Ашкенази говорили на ладино, он же стал родным языком для будущего актёра. В возрасте 16 лет на фоне проблем в школе он переехал в киббуц Регавим.
Во время срочной службы в АОИ Ашкенази служил в качестве парашютиста-десантника.