В юности Дженнер занимался американским футболом, но из-за травмы колена был вынужден перейти в десятиборье. Куратор Дженнер в университете Грейсленд, тренер по лёгкой атлетике Л. Д. Уэлдон, был первым человеком, который распознал его спортивный потенциал и посоветовал ему серьёзно заниматься десятиборьем. Дженнер дебютировал в десятиборье в 1970 году на соревнованиях в Де-Мойне (штат Айова), где занял пятое место.
На Олимпийских играх 1972 года в Мюнхене Дженнер занял 10-е место в десятиборье среди мужчин и второе место среди мужчин-неевропейцев после соотечественника Джефа Беннетта. После окончания университета Дженнер работал в страховой компании по ночам, а днём тренировался. В эпоху, когда олимпийские спортсмены не могли быть профессионалами, такой режим тренировок был беспрецедентным.
В 1974 году Дженнер выиграл национальные мужские соревнования по десятиборью и появился на обложке августовского выпуска журнала «Трэк энд филд ньюс», посвящённого лёгкой атлетике. В 1975 году Дженнер также победил в национальном чемпионате Франции.
В августе 1975 года в Юджине (штат Орегон) он установил мировой рекорд в десятиборье среди мужчин (8524 очка), превзойдя достижение советского легкоатлета Николая Авилова на Олимпиаде в Мюнхене. В июне 1976 года в том же Юджине Дженнер обновил свой мировой рекорд (8538 очков). Согласно современным правилам подсчёта очков, оба рекорда Дженнер в Юджине уступают достижению Авилова в Мюнхене. Через месяц на Олимпийских играх в Монреале уверенно выиграл золото среди мужчин с очередным мировым рекордом (8618 очков), более чем на 200 очков опередив серебряного призёра. Это достижение Дженнер было выше результата Авилова и по современным правилам. В 1976 году Дженнеру было присвоено звание национального героя США.
В конце Олимпийских игр в Монреале Дженнер взял американский флаг из рук зрителя и пронёс его во время круга почёта, положив начало традиции, которая теперь распространена среди спортсменов.
Благодаря своей победе на Олимпийских играх, Дженнер стал в США национальным героем, получив в 1976 году приз Джеймса Салливана как лучший мужчина спортсмен-любитель в США и звание мужчины спортсмена года по версии агентства «Ассошиэйтед Пресс».
Мировой рекорд у Брюса Дженнера отобрал британец Дейли Томпсон в мае 1980 года. Рекордом США Дженнер владел до 1991 года, когда его побил Дэн О’Брайен.