Олег Чугунов родился 17 января 2004 года в Санкт-Петербурге. С детства профессионально занимался тхэквондо. Кроме этого в детстве он ходил в театральную и ИЗО-студии, занимался танцами, пел в хоре и учился играть на гитаре.
В кино мальчик дебютировал в 9 лет — в 2013 году он снялся в восьмом сезоне сериала «Литейный 4». В 2016 году вёл блоги на YouTube-канале «ИгроБой», посвящённом обзору игр и игрушек. Первую главную роль мальчик получил в 2015 году — в мелодраме «Осколки счастья», в которой он сыграл мальчика, мать которого погибает в ДТП. А участие в фильме 2017 года «Ничей» принесло ему сразу несколько наград.
Значительную популярность юноше принесли съёмки в хорроре «Яга. Кошмар тёмного леса». «Я уверен, что Олегу предначертана большая творческая судьба, хотя даже в своём возрасте он уже опытный артист с обширной фильмографией, при этом невероятно талантливый и очень трудолюбивый», — оценил его работу продюсер фильма Иван Капитонов.
Ещё одним крупным проектом, в котором он принял участие, стал «Майор Гром: Чумной Доктор». В 2017 году Олег исполнил главную роль в специально снятом тизере фильма. При этом он так понравился публике, что было решено ввести актёра и в полнометражный фильм.
В мае 2021 года Олег был приглашён в качестве члена жюри кинофестиваля «Герои большой страны».
Помимо фильмов Олег также снимается в рекламе. Он уже поучаствовал в съёмках для таких брендов, как сыр Hochland, банка Совкомбанк, «Майский чай», «Кагоцел», «Домик в деревне», МТС и World of Warships.