Окончил католическую школу в Сиракьюсе. Начинал карьеру как комик, выступая в жанре «стэнд-ап» в Бостоне и Сан-Франциско. Участвовал в различных телевизионных комедийных шоу.
Первая крупная работа Кенни в мультипликации — сериал «Новая жизнь Рокко», созданный Джо Мюрреем. Затем последовали сериалы «Котопёс», «Губка Боб Квадратные Штаны» и многие другие. Также работал над озвучиванием компьютерных игр.
Томас женат на Джилл Тэлли, которая озвучивает Карен в «Губке Бобе».