Ричард Келли родился 28 марта 1975 года в Ньюпорт-Ньюсе (штат Виргиния, США). Вырос в том же штате, в городке Мидлотиане. Его отец был сотрудником NASA и участвовал в программе по освоению Марса.
В 1997 году Келли окончил режиссёрский факультет университета Южной Калифорнии. Известность ему принёс первый полнометражный фильм «Донни Дарко» (2001), снятый по собственному сценарию и ставший культовым. Лента была отмечена специалистами и любителями кино, получила одиннадцать различных кинопремий, в том числе Главный приз жюри престижного кинофестиваля Санденс в 2001 году.