Закончил бакалавриат Колумбийского университета и Graduate School of Film в Нью-Йоркском университете. Считает себя продолжателем традиций Робера Брессона и Шанталь Акерман. Начал работу в киноиндустрии в качестве ассистента кинооператора на нескольких независимых проектах (в том числе, на съёмках «High School» Фредерика Уайзмана) и как актёр (фильм «В поисках Одноглазого Джимми», чёрная комедия с участием Стива Бушеми и Сэмюэла Л. Джексона).
Впервые привлёк к себе внимание кинокритиков и публики в 1994 году, когда его фильм «Чистый, бритый» был показан на Каннском международном кинофестивале в программе Un Certain Regard. Этот фильм прослеживает последние дни жизни и гибель человека, страдающего тяжёлым расстройством психики, только что покинувшего психиатрическую клинику, который направляется на поиски дочери, живущей в приёмной семье. Его история пересекается с розысками полицией убийцы, за которого и принимают героя фильма детективы. Фильм стал лучшим в творчестве артиста Питера Грина, достоверно передавшего особенности поведения шизофреника, и произвёл шокирующее впечатление на зрителей и кинокритиков жестокостью сцен, в которых его герой срывает себе ноготь и сдирает с себя кожу.
В 1998 году снял фильм «Клэр Долан». Героиня фильма, в ужасе от смерти своей матери, решает выйти из бизнеса секс-услуг, в котором прежде с успехом работала. Фильм был номинирован на Золотую пальмовую ветвь Каннского кинофестиваля и с успехом прошёл на других европейских международных фестивалях.
В 2004 году снял фильм «В руках Бога» («Кейн»). Герой фильма (его играет Дэмиэн Льюис) переживает потерю дочери. Он уверен, что она погибла в автокатастрофе. Знакомство с женщиной, испытывающей трудности в семейных отношениях, и её семилетней дочерью меняет его и их судьбу. Фильм «В руках Бога» был показан более чем на 10 кинофестивалях, получил большое количество наград, был высоко оценён кинокритикой. Фильм получил в американском прокате рейтинг R, вышел в ограниченный кинопрокат и собрал 30 тысяч долларов при бюджете в 850 тысяч.
В 2007 году работал над ремейком фильма французского режиссёра Андре Тешине «Воры», однако в силу обстоятельств не сумел довести свою работу до выпуска фильма в прокат.
В 2010 году снял свой последний на данное время полнометражный художественный фильм «Ребекка Х.» («Rebecca H. Return to the Dogs»). Фильм был представлен на Каннском кинофестивале в программе Un Certain Regard, получил высокую оценку критиков.
С 2012 года Керриган работает на телевидении в качестве режиссёра телесериалов.