Игорь Матвеевич Костолевский родился в семье руководителя Всесоюзного объединения «Экспортлес» Министерства внешней торговли СССР Матвея Матвеевича Костолевского (1908—1993) и Витты Семёновны Костолевской (1910—2011). Как председатель Всесоюзного экспортного объединения Народного комиссариата внешней торговли СССР (НКВТ) отец в годы Великой Отечественной войны руководил отправкой и разгрузкой военных поставок в северных портах СССР, был награждён орденами «Знак Почёта» и Трудового Красного Знамени; его жена и старший сын Валерий (род. 1937) в это время находились в эвакуации в Казани.
В детстве занимался боксом, но с годами понял, что драться — это не лучший способ отстаивать свою правоту. Окончив школу, два года работал испытателем в НИИ кварцевой промышленности, затем в 1966 году поступил в Московский инженерно-строительный институт.
