Берри Крёгер родился 16 октября 1912 года в Сан-Антонио, Техас. В юности Берри проявил способности к игре на фортепиано, но выиграв в 15-летнем возрасте конкурс драматического мастерства штата Техас, он решил стать актёром. После школы Крёгер поступил в Калифорнийский университет в Беркли, но уже год спустя вернулся в Техас. Поступив на работу в один из театров Сан-Антонио, Крёгер получил там не только ценный опыт сценической игры, но и навыки драматургии и строительства декораций. Вскоре Крёгер стал профессионально выступать на радио, где использовал свою разностороннюю подготовку, чтобы стать диктором, сценаристом и программным директором на крупнейшей радиостанции Сан-Антонио.
В 1940 году, сэкономив 150 долларов, Крёгер отправился в отпуск в Калифорнию, но так и остался там на два года, получив работу актёра на одной из радиостанций Голливуда. Год спустя он дебютировал в кино в эпизодической роли в очаровательной комедии «Том, Дик и Гарри» (1941) с участием Джинджер Роджерс, а также начал оттачивать свои актёрские навыки в знаменитом театре Пасадины и в мастерской Макса Рейнхардта.
