Родился 27 ноября 1963 года в Туле.
15 декабря 2017 года в интервью сайту газета.ру сам Машков упоминает, что до семи лет он с семьёй жил во Фрунзе на улице XXII Партсъезда. Отец, Лев Петрович Машков (29 марта 1925—1987), был актёром Новокузнецкого кукольного театра, а мать, Наталья Ивановна Никифорова (1927— май 1986), имела три высших образования (актёрское, режиссёрское и театроведческое), знала несколько иностранных языков, в 1970-е годы работала главным режиссёром этого театра. Бывший артист театра, захотевший занять её место, настроил коллектив против неё и написал письмо с требованием сменить главного режиссёра. Мать уволили, для неё это стало ударом, она немного поработала в театре глухонемых и умерла от сердечного приступа в мае 1986 года. Отец пережил её на несколько месяцев, смерть жены подкосила его здоровье. Родители были похоронены на Редаковском кладбище Новокузнецка. Машков учредил премию для театров кукол «Золотой львёнок» с денежным вознаграждением. Символ премии — львёнок, держащий горящее сердце. Львёнок символизирует имя отца — Лев, а премия носит имя его матери — Натальи Никифоровой. По семейной легенде, бабушка по материнской линии была итальянкой из Швейцарии. Согласно семейному древу Машковых, Надежда Евгеньевна Зеленская действительно жила в Швейцарии вместе со своей матерью — Меланьей Францевной Севрук, представительницей обедневшего дворянского рода Севруков. Там они находились на нелегальном положении, скрываясь от царской охранки как семья бежавшего каторжанина, революционера эсера Евгения Осиповича Зеленского (партийный псевдоним Надеждин). После смерти Евгения Осиповича Надежда приехала в Россию, работала учительницей, здесь вышла замуж за учителя Ивана Георгиевича Никифорова и родила дочь, будущую мать актёра. По отцовской линии предки Машкова — выходцы из сельца Грибово Суходольской волости Алексинского уезда Тульской губернии. Прадед по отцовской линии — Сергей Иванович Машков, государственный крестьянин, прабабушка — Мария Ивановна Боголюбская. Дед — Пётр Сергеевич Машков, железнодорожник, бабушка — Ольга Даниловна Машкова. У Владимира был старший единоутробный брат Виталий Никифоров (1951—2018; умер от инфаркта в Новокузнецке), родившийся в первом браке его матери. В конце 1960-х годов семья Машковых переехала в Новокузнецк, где проживала в пятиэтажке на улице Орджоникидзе, 42-2.
— Учился Вовка отвратительно! — рассказывает его брат. — Школы менял из-за «неудов» по поведению: то длинные волосы отрастит, то ещё чего.Собирался стать биологом. В одной из комнат родительской хрущёвки устроил зоопарк: четыре клетки с крысами, белка, хомяк, ворона, черепаха, кролик, две собаки — Анчар и Туська… Но в десятом классе вдруг резко всё ему надоело, увлёкся театром. Тогда впервые стал выходить на сцену Театра кукол в эпизодах. Животных забросил, они оставались некормленные… У него было обычное дворовое детство советского школьника. Компании, гитары, всё такое. На гитаре он здорово играет.
Впервые вышел на сцену как актёр кукольного театра в пионерском лагере «Солнечный».
Участвовал в постановках школьного театрального кружка, летом ездил с родителями на гастроли, был монтировщиком сцены, устанавливал декорации, помогал во время спектаклей. В школе получил специальность сварщика.
В юности актёра за хулиганство забирали в милицию.
В восьмом классе сидел с гитарой с ребятами во дворе, и тут друзья решили поквитаться с одним заносчивым воздыхателем, который зашёл к местной красотке. Машков и трое его друзей по водосточной трубе залезли на балкон второго этажа, где жила девушка, и… увидели завёрнутую в одеяло хозяйку квартиры убитой! Бросились назад, но были задержаны милицией.— Вовку забрали, и в милицейской машине его спиртом облили, будто он пьяный. Знаете, наверное, как наша милиция умеет работать? — поясняет брат. — Мы за Володю очень переживали! Потом долго его вызволяли из СИЗО… А потом следствие нашло настоящего убийцу.