Макробби снялся в более чем 100 фильмах и телесериалах. Среди его актёрских работ роли в фильмах «Человек-паук 2», «Башни-близнецы», «Спящие», «Пули над Бродвеем» и других. Он также появлялся в сериале «Закон и порядок: Специальный корпус» и его оригинальной версии, «Закон и порядок». В этих двух сериалах, Макробби сыграл возможно его наиболее известную роль на сегодняшний день, судью Уолтера Брэдли. Макробби также привлёк к себе широкое внимание за его роль Джона С. Твиста в фильме «Горбатая гора» (2005).
Макробби сыграл Джорджа Х. Пендлтона в фильме «Линкольн», самого злобного и рычащего оппонента Линкольна в Палате представителей в отношении конституционных поправок, запрещающих рабство. Он также появился в фильме «Врождённый порок» (2014) и исполнил одну из ролей в фильме М. Найта Шьямалана «Визит».
