В 2015 году создал Государственное автономное учреждение культуры Псковской области «Театрально-концертная дирекция», в ведение которой вошли Псковский академический театр драмы им. А. С. Пушкина, Псковская областная филармония, Псковский областной театр кукол, Информационно-туристский центр и другие учреждения культуры.
С 2017 года и по настоящее время Дмитрий Месхиев — художественный руководитель и директор Псковского академического театра им. А. С. Пушкина. За несколько лет вывел театр на уровень ведущих региональных театров России. Привлек в Псков ярких представителей нового поколения режиссуры, расширил репертуарную афишу, сделав её разнообразной по стилистике и по режиссёрскому почерку, что стало залогом успешного прорыва театра — спектакли Псковской драмы узнали и высоко оценили в российском театральном сообществе.
В период руководства Месхиева театр — участник более пятнадцати фестивалей, впервые за 25 лет активно гастролирует в Москве и Петербурге, география гастролей расширилась от Владивостока и Екатеринбурга до Крыма и Новороссийска. Впервые в истории театр трижды становится соискателем Национальной театральной премии «Золотая маска» со спектаклями «Река Потудань» в шести номинациях, «Ревизор» в пяти номинациях и «Морфий» в семи номинациях. В 2020 году актриса Псковского театра драмы Дарья Чураева завоевала «Золотую маску» за лучшую роль второго плана в спектакле режиссёра Петра Шерешевского «Ревизор». В 2023 году спектакль Псковского театра драмы «Морфий» (режиссер Антон Федоров) был признан лучшим в двух номинациях: артистка Наталья Петрова завоевала «Золотую маску» за «Лучшую женскую роль второго плана», художники Антон Федоров и Александр Стройло – за «Лучшую работу художника по костюмам».
Сегодня в театре работают пять сценических площадок: большая и малая сцены, «Маленький театр» (специализированная бэби-сцена), Новый зал (площадка для камерных спектаклей) и буфет, в котором проходят музыкальные спектакли. При театре работают галерея «Цех», детская театральная мастерская «Гвозди». Псковская драма проводит ежегодный Пушкинский театральный фестиваль, международный фестиваль особенных людей «Другое искусство», музыкальный фестиваль Crescendo и мини-фестивали, посвященные творчеству известных деятелей искусства («Данилов-фест», «Потапов-фест»), в театре проходят творческие встречи, лекции, кинопоказы и квартирники на свежем воздухе «Бейрут».
«В театре должны присутствовать разные направления и жанры — от классики до авангарда. В городе Пскове один драматический театр, и мы обязаны учитывать разные предпочтения и вкусы людей. Кому-то интересен легкий жанр, кто-то любит экспериментальный театр. Без ложной скромности скажу: если уж наш театр вырвался из тесных рамок провинциальных подмостков, мы должны учитывать и тренды современного театрального мира и не опускать свою планку», — говорит художественный руководитель театра Дмитрий Месхиев.
В 2021 году Псковский академический театр драмы им. А. С. Пушкина вошел в состав Национального драматического театра России (Александринского театра) и получил федеральный статус, сохранив за собой положение независимого театра и название «Псковский академический театр драмы им. А. С. Пушкина». Дмитрий Месхиев — один из инициаторов вхождения театра в структуру Национального драматического театра России. Получение федерального статуса открыло театру широкие творческие возможности: привлечение в Псков ведущих театральных режиссеров и художников страны, сотрудничество с режиссерами национальных театров, стремительный выпуск новых спектаклей (от 6 до 10 в год).
В 2022 году Дмитрий Месхиев совместно с художественным руководителем Национального драматического театра России (Александринского театра) Валерием Фокиным выступил инициатором создания Ассоциации Национальных театров России. Дмитрий Месхиев – член Совета Ассоциации.
Как режиссер Дмитрий Месхиев выпустил в псковском театре спектакли-кабаре «Постой, паровоз!» (2021) и «Постой, паровоз! Вторая ходка» (2022), спектакль-концерт «Случайный вальс» (2022) и драматический спектакль «Сережа очень тупой» (2021) по пьесе Дмитрия Данилова.