Родился 12 апреля 1957 года в городе Норман, штат Оклахома. В 1980 году женился на участнице кантри-дуэта Sweethearts of the Rodeo Дженис Оливер. В 1982 году у них родилась дочь Дженнифер Гилл. В 1998 году их брак распался, а 10 марта 2000 года Гилл женился на певице Эми Грант. В 2001 году у них родилась дочь Корина Грант Гилл. Кроме того, музыкант усыновил и удочерил троих детей Грант от её предыдущего брака с певцом и телешоуменом Гэри Чэпменом (Мэтта, Милли и Сару Чэпмен).
Продажи его альбомов составляют более 26 млн копий. Гилл удостоен 18 наград Country Music Association, включая две в категории «Исполнитель года» и пять в категории «Певец года». Также 21 раз получал премию «Грэмми» — больше чем кто-либо из артистов-мужчин в жанре кантри по состоянию на 2017 год.
С 2017 года параллельно сольной карьере играет как приглашенный музыкант в составе кантри-рок группы Eagles во время её гастролей по США и Канаде.