Харпер родился в Айова-Сити, штат Айова, в семье врача-психиатра Гарри Харпера (Harry Harper) и Мэрилин Хилл (Marilyn Hill), которая была одной из первых чернокожих практикующих анестезиологов в Соединенных Штатах. Харпер выступал на сцене с семи лет. Он окончил среднюю школу Белла Виста (Bella Vista High School) в 1984 году, а затем с большим отличием выпустился из Брауновского университета в 1988 году. В 1992 году Харпер получил степень доктора юридических наук, с отличием окончив Гарвардский университет, и степень магистра государственного управления в Гарвардском институте государственного управления им. Джона Ф. Кеннеди. Во время пребывания в Гарварде он был членом бостонской театральной компании Блэк Фолкс (Boston's Black Folks Theater Company), одной из старейших и наиболее известных театральных коллективов в стране с чернокожими актёрами. В то время, когда Харпер был студентом Гарварда, он подружился с будущим президентом Бараком Обамой. Харпер и Обама встретились на баскетбольной площадке и стали хорошими друзьями во время их первого года в качестве студентов-юристов.
Хотя Харпер и получил степень доктора юридических наук и магистра государственного управления, он решил не использовать их, а переехал в Лос-Анджелес, чтобы продолжить актёрскую карьеру. Он был удостоен звания почетного доктора в 2009 году от государственного колледжа Вестфельд (Westfield State College).