Харви Вайнштейн вырос в еврейской семье из Нью-Йорка. Кроме него, в семье был ещё один ребёнок — его младший брат Боб. Харви окончил среднюю школу «Джон Браун», затем поступил в Университет штата Нью-Йорк в Буффало.
После университета Вайнштейн начал заниматься продюсерской деятельностью. Первыми его проектами стала организация рок-концертов в Буффало в 1970-е годы. Харви вместе с братом Бобом и Корки Бургером работали под лейблом Harvey & Corky Productions. Но оба брата мечтали о создании фильмов, и в конце 1970-х годов на заработанные организацией концертов деньги они открыли небольшую, зато независимую компанию Miramax, которая была названа в честь родителей братьев — Мириам и Макса. Первыми работами Miramax были музыкальные фильмы — вроде «Рок-шоу» с Полом Маккартни.
В 2009 году подписал петицию в поддержку Романа Полански в связи с его уголовным преследованием по уголовному делу 1977 года об изнасиловании 13-летней Саманты Гейли.
Вайнштейн является давним сторонником и участником Демократической партии, включая кампании президента Барака Обамы и кандидатов в президенты Хиллари Клинтон и Джона Керри. Он поддержал президентскую кампанию Хиллари Клинтон в 2008 году и в 2012 году организовал сбор средств для Обамы в своём доме в Вестпорте, Коннектикут.
