Ричардсон родился в Бронксе, Нью-Йорке. Он получил степень бакалавра изящных искусств в области театра в Сиракузском университете в 1988 году. Получил известность как один из восьми учеников, избранных для участия в программе «Arts '82», проводимой National Foundation for the Arts. Получил стипендию в Сиракузском университете и работу на телевизионной программе канала PBS, ведущим которой был Джон Хаусман.
На данный момент Ричардсон живет в Лос-Анджелесе со своей женой Моникой, на которой он женился в 2006 году. Воспитывает двое её сыновей от предыдущего брака.