В 1936 году Робертс впервые появился на большом экране в короткометражной комедии 20th Century Fox «Бездельники» (1939), за которой последовала музыкальная короткометражка «Мушки перед глазами» (1939). Однако лишь в 1943 году Робертс начал многолетнюю кинокарьеру, сыграв в популярной военной драме «Дневник Гуадалканала» (1943) с Престоном Фостером в главной роли.
В начале 1940-х годов Робертс появился в таких фильмах, как биографическая военная драма «Салливаны» (1944) с Энн Бакстер и военная драма «Тампико» (1944) с Эдвардом Г. Робинсоном, гангстерский биопик «Роджер Туи, гангстер» (1944) с Престоном Фостером, фильм-биография американского президента «Уилсон» (1945) и военная драма «Колокол для Адано» (1945) с Джоном Ходяком и Джин Тирни. Во второй половине 1940-х годов Робертс сыграл в нескольких популярных фильмах, среди них вестерн режиссёра Джона Форда «Моя дорогая Клементина» (1946) с Генри Фондой, социальная драма «Джентльменское соглашение» (1947) с Грегори Пеком, а также историческая драма «Жанна д’Арк» (1948) с Ингрид Бергман. В биографии актёра на сайте AllMovie особенно выделяется работа Робертса в картине «Джентльменское соглашение», где он сыграл гостиничного клерка-антисемита, который вежливо, но категорично отказывает еврею в заселении в своё заведение.
В этот период Робертс снялся также в целой серии фильмов нуар, среди них «За зелёными огнями» (1946), «Странный треугольник» (1946), «Аллея кошмаров» (1947), «Кровавые деньги» (1947), «Сила зла» (1948), «Он бродил по ночам» (1948), «Чикагский предел» (1949), «Момент безрассудства» (1949), «Линия границы» (1950), «Убийца, запугавший Нью-Йорк» (1950), «Я был коммунистом для ФБР» (1951), «Бандитская империя» (1952) и «Насаждающий закон» (1951). На сайте AllMovie особо отмечен фильм «Аллея кошмаров», где в роли владельца цирка-шапито в конце картины Робертс философски заключает, что главный герой (его играет Тайрон Пауэр) «пал так низко, потому что поднялся слишком высоко». Другим заметным нуаром Робертса стал фильм «Он бродил по ночам» (1948), где актёр «сыграл одну из своих немногих положительных ролей полицейского в штатском, который ведёт охоту на маньяка». По мнению же Хэннсберри, свои самые существенные нуаровые роли Робертс сыграл в фильме «Сила зла», где но был безжалостным гангстерским главарём по имени Бен Робертс, и «Насаждающий закон», где он сыграл капитана полиции, который вместе с помощником окружного прокурора (Хамфри Богарт) ведёт охоту на неуловимого мафиозного главаря.
В начале 1950-х годов наиболее заметными фильмами Робертса стали приключенческий боевик «Цепная реакция» (1950) с Хамфри Богартом, криминальный триллер «Человек с плащом» (1951) с Джозефом Коттеном, биографическая музыкальная комедия «Звёзды и полосы навсегда» (1952) с Джеймсом Кэгни, фильм ужасов «Дом восковых фигур» (1953) с Винсентом Прайсом, а также вестерны «Сиерра» (1950) с Оди Мёрфи, «Санта-Фе» (1951) с Рэндольфом Скоттом, «Большие деревья» (1952) с Кирком Дугласом и «Одиночка» (1953) с Джоэлом Маккри. Наиболее памятную роль Робертс сыграл в классическом трёхмерном фильме ужасов «Дом восковых фигур» (1953), где он был преступным деловым партнёром директора музея восковых фигур (Винсент Прайс), импульсивное решение которого устроить в музее пожар приводит к ужасающим последствиям.
Во середине 1950-х годов Робертс появился в музыкальном вестерне «Рассвет в Соккоро» (1954), вестернах «Незнакомец в седле» (1955) с Джоэлом Маккри, «Последняя команда» (1955) со Стерлингом Хэйденом, «Ответный удар» (1956) с Ричардом Уидмарком, нуаровых драмах «Большой дом США» (1955) с Бродериком Кроуфордом и «Босс» (1956), а также в приключенческой комедии «Король и четыре королевы» (1956) с Кларком Гейблом.
В 1960-70-е годы Робертс стал появляться на экране значительно реже. Среди наиболее значимых картин этого периода — «звёздная, весёлая и шумная комедия» «Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир» (1963), где он сыграл небольшую роль офицера полиции, а также музыкальный фильм «Кид Галахад» (1962) с Элвисом Пресли, мелодрама «Доклад Чепмена» (1962) с Ефремом Цимбалистом-младшим и Джейн Фондой, семейная мелодрама «Эти Кэллоуэи» (1964) с Брайаном Китом, комедия «Уж лучше в Швецию!» (1965) с Бобом Хоупом и драма по роману Артура Хейли «Отель» (1967), где Робертс был гостиничным клерком, который запретил чёрной паре зарегистрироваться в отеле. В 1970-е годы самыми значимыми у Робертса стали нео-нуаровые ленты «Команда» (1973) с Робертом Дювалем и «Китайский квартал» (1974) с Джеком Николсоном. Последний раз Робертс появился на экране в занимательном диснеевском фильме «Самый сильный человек в мире» (1975) с Куртом Расселом в главной роли.