Роберт Стивенсон родился 31 марта 1905 года в курортном городе Бакстон, графство Дербишир, Великобритания. Он окончил Кембриджский университет, где являлся президентом как Либерального клуба, так и Кембриджского союза.
Дебютировал как режиссёр в 1932 году, до того по его сценариям было снято не менее десятка кинофильмов.
В 1939 году Стивенсон с женой и годовалой дочерью переехал в США, в Калифорнию (Голливуд), где успешно продолжил заниматься режиссурой, работая преимущественно на кинокомпанию Walt Disney Pictures.
Во время Второй мировой войны он принял американское гражданство и вместе с Фрэнком Капрой служил в войсках связи Армии США, работая на американскую пропаганду.
Роберт Стивенсон скончался 30 апреля 1986 года в Санта-Барбаре, штат Калифорния, США.